6.1 Nomenklatur organischer Verbindungen und funktionelle Gruppen
Als Derivate werden in der Chemie abgeleitete Stoff mit ähnlicher Struktur bezeichnet. Zu den Derivaten der Kohlenwasserstoffe (Alkane, Alkene, Alkine) zählen Alkhole, Aldehyde und Ketone, Carbonsäuren, Ether und Ester. Sie besitzen an Stelle eines H-Atoms entweder ein anderes Atom oder eine ganze Atomgruppe oder es wurden ein oder mehrere Atome / Atomgruppen entfernt.
| Alkane | Alkene | Alkine |
 |
 |
 |
Die Nomenklatur nach IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ist eine Systematik zur exakten Benennung von Molekülen mit unterschiedlicher Struktur nach den folgenden Regeln:
© Belinda Flemming: Nomenklatur nach IUPAC für die Benennung von Kohlenwasserstoffen, CC BY-SA
6.1.1 Alkohole
Alkohole können als Hydroxylderivate der Kohlenwasserstoffe betrachtet werden. Sie leiten sich also formal von den Alkanen durch Ersatz eines Wasserstoffatoms mit einer Hydroxy-Gruppe ab. Diese an einen Alkylrest gebundene Hydroxylgruppe (OH-Gruppe) ist das gemeinsame Strukturmerkmal der Alkohole. Demnach lassen sie sich durch die allgemeine Formel R-OH beschreiben, wobei R für einen Alkyl- bzw. Cycloalkylrest steht.
Je nach Anzahl der Hydroxylgruppen unterscheidet man ein-, zwei-, drei- oder mehrwertige Alkohole.
Beispiele:
 |
 |
 |
| Methanol | Ethandiol | Propantriol |
| einwertig | zweiwertig | dreiwertig |
Einwertige Alkohole, also Alkohole mit nur einer OH-Gruppe, lassen sich durch die folgende allgemeine Summenformel beschreiben:
CnH2n+1OH
Nach der IUPAC-Nomenklatur sind Alkohole Alkanole; ihr Name wird gebildet aus dem zugrundeliegenden Kohlenwasserstoff und der Endung -ol.
Man unterscheidet primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole, je nachdem, ob ein, zwei oder drei Alkylreste mit dem Kohlenstoffatom verknüpft sind, welches die Hydroxylgruppe trägt.
Beispiele:
 |
1-Butanol (primärer Alkohol) |
 |
2-Butanol (sekundärer Alkohol) |
 |
2-Methyl-2-propanol (tertiärer Alkohol) |
6.1.2 Aldehyde
Durch Dehydrierung (Entzug von Wasserstoff) von primären Alkoholen entstehen Aldehyde. Diese Bezeichnung leitet sich von Alkohol dehydrogenatus ab, was diese Möglichkeit der Herstellung durch Oxidation der Alkohole zum Ausdruck bringt. Die Benennung erfolgt durch Anhängen der Silbe -al an den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs.
Folgende Strukturformel zeigt den allgemeinen Aufbau eines Aldehyds:
 |
Formyl-Gruppe (-CHO) als funktionelle Gruppe der Aldehyde; R steht für einen Alkyl-Rest. |
6.1.3 Ketone
Ersetzt man das Wasserstoffatom der Formylgruppe durch einen Alkyl-Rest, so ergibt sich formal ein Keton. Ketone entstehen durch Oxidation sekundärer Alkohole. In der Benennung nach den Genfer Nomenklaturregeln werden Ketone durch die Endsilbe -on gekennzeichnet. Somit heißen Ketone, die sich von Alkanen ableiten lassen, Alkanone.
Allgemeine Strukturformel für Ketone:
 |
Wie bereits die Aldehyde enthalten auch die Ketone als funktionelle Gruppe die Carbonyl- bzw. Keto-Gruppe (-C=O), wobei diese bei den Ketonen mit zwei Alkyl-Resten verbunden ist. |
6.1.4 Carbonsäuren
|
Bei der Oxidation der Aldehyde entstehen Stoffe, die mit Wasser saure Lösungen ergeben. Ursächlich für diesen Säurecharakter ist die neu entstandene funktionelle Gruppe, die Carboxyl-Gruppe (-COOH), abgeleitet von Carbonyl-Hydroxyl-Gruppe. Verbindungen, die diese Gruppe aufweisen, werden als Carbonsäuren bezeichnet. |
 |
Bei der Reaktion mit Wasser findet eine Protonenübertragung statt. Dabei gibt die Carbonsäure ein Proton an das Wasser ab. Es entsteht wie auch bei anorganischen Säuren ein Oxoniumion (H3O+). Als Säurerestanion entsteht das R-COO–-Ion.
| R-COOH + H2O ⟶ R-COO– + H3O+ |  |
6.1.5 Ether
Wird das Wasserstoffatom der Hydroxygruppe eines Alkohols durch einen Alkylrest ersetzt, so gelangt man zu der Verbindungsklasse der Ether. Mit der allgemeinen Formel
lassen sie sich als Dialkylderivate des Wassers auffassen. Bei gleichen Kohlenwasserstoffresten (R1 = R2) bezeichnet man sie als einfache oder symmetrische Ether, bei unterschiedlichen Resten als gemischte Ether. Die Bezeichnung erfolgt durch Voranstellen der Alkylgruppennamen in der Reihenfolge zunehmender Größe vor die Endung -ether (Beispiele: Diethylether, Methylpropylether).
6.1.6 Ester
Setzt man Carbonsäuren mit Alkoholen um, so entstehen Verbindungen mit auffallend ausgeprägtem Geruch. Diese Stoffklasse, die sich im Gegensatz zu den beiden Ausgangsstoffen Carbonsäure und Alkohol auch durch ihre geringe Wasserlöslichkeit auszeichnet, wird als Ester bezeichnet. Formal entstehen Ester durch Abspaltung von Wassermolekülen aus den beiden funktionellen Gruppen. Aus diesem Grund wird eine solche Reaktion auch Kondensationsreaktion genannt.
Charakteristisch für Ester ist folgende Struktur:
Der Name eines Carbonsäureesters setzt sich zusammen aus dem Namen der Carbonsäure, dem Namen des im Alkohol vorliegenden Alkylrest sowie der Bezeichnung „-ester“.
Der Vorgang der Esterbildung ist reversibel, also umkehrbar. Die hydrolytische Spaltung des Esters wird auch Verseifung genannt.
Kurzkettige Carbonsäuren bilden mit kurzkettigen Alkoholen oft Ester mit sehr fruchtigem Geruch. So entsteht aus Buttersäure, einer sehr unangenehm riechenden Carbonsäure, und Methanol der nach Ananas duftende Butansäuremethylester (Buttersäuremethylester). Aus diesem Grund werden solche Ester häufig als Duft- oder Aromastoffe eingesetzt.