6.3 Eigenschaften und Verwendung der Alkohole

Physikalische Eigenschaften

Aggregatzustand, Geruch und Geschmack:

  • niedrigmolekulare Alkohole sind Flüssigkeiten, die einen charakteristischen Geruch und einen brennenden Geschmack besitzen
  • höhere Alkohole sind meist feste Verbindungen mit nur schwach ausgeprägtem Geruch

Löslichkeit:

  • sind amphiphil, aufgrund des hydrophilen Charakters der Hydroxygruppe und des hydrophoben Charakters der Alkylkette (kurzkettige Alkohole sind gute Lösungsmittel)
  • mit zunehmender Länge der Alkylkette – Abnahme des hydrophile Charakters
  • mit zunehmender Anzahl der Hydroxygruppen – Zunahme des hydrophilen Charakters

Schmelz- und Siedepunkte:

  • besitzen aufgrund intermolekularer Wasserstoffbrückenbindungen relativ hohe Schmelz- und Siedepunkte gegenüber Alkanen mit vergleichbarer molarer Masse (z.B. unpolares Ethan (C2H6) (M = 30) mit Sdp. von −89 °C, Methanol (CH3OH) (M = 32) Sdp. von 65 °C)
  • Erhöhung der Siedepunkte mit zunehmender Länge der Alkylkette und zunehmender Anzahl der Hydroxygruppen
  • Erniedrigung der Siedepunkte, je verzweigter und kugelförmiger die Moleküloberfläche ist und je mittelständiger die Hydroxygruppen in den Molekülen liegen (Abnahme der van-der-Waals-Wechselwirkungen)
  • unverzweigte, langgestreckte, primäre Alkohole besitzen höhere Siedepunkte

Von Peter Krimbacher – Selbst erstellt (openOffice und Screenshot): Abhängigkeit der Siedepunkte von der Anzahl der OH-Gruppen, CC BY-SA 2.0 de, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=9003528

Verwendung

Viele Alkohole sind wichtige Lösungsmittel, die sowohl in der Industrie, als auch im Haushalt eingesetzt werden. Die mengenmäßig wichtigsten sind dabei Methanol, Ethanol, 2-Propanol und n-Butanol. Im Jahr 2011 wurden weltweit etwa 6,4 Mio. Tonnen dieser alkoholischen Lösungsmittel verbraucht.

Übersicht über einige wichtige Alkohole:

Alkohol Charakterisierung Verwendung

Methanol

(Methylalkohol, Holzgeist)

  • flüssig, feuergefährlich
  • giftig (MAK 260 mg/m²)
  • Resorption auch über die Haut führt zu Herzmuskelschwäche, Krämpfe, Abnahme des Sehvermögens
  • Lösungsmittel
  • Raketentreibstoff
  • Motorkraftstoff

 

Ethanol

(Ethylalkohol, Weingeist)

  • flüssig
  • schwach würziger Geruch, scharf brennender Geschmack
  • berauschende Wirkung
  • verursacht bei regelmäßigem Genuß schwere Schäden an Leber, Nieren und Nervensystem
  • Trinkalkohol
  • Lösungsmittel
  • Motorentreibstoff

 

2-Propanol

(Isopropanol)

  • farblose, leicht flüchtige und brennbare Flüssigkeit
  • leicht süßlicher, bei stärkerem Einatmen stechender Geruch – charakteristisch und erinnert an Krankenhäuser und Arztpraxen
  • Lösungsmittel
  • Frostschutzmittel in Scheibenwaschanlagen
  • Reinigungsmittel
  • Herstellung von Desinfektionsmitteln
Ethan-1,2-diol

(Glykol)

  • viskose Flüssigkeit
  • schmeckt süß
  • giftig (im Organismus Oxidation zu Oxalsäure Nierenschädigung)
  • Gefrierschutzmittel (ein 1:1 Gemisch mit Wasser gefriert bei -40°C)
  • Lösungsmittel für Cellulosenitrat
Propan-1,2,3-triol

(Glycerin)

  • viskose Flüssigkeit
  • süßer Geschmack
  • entsteht in kleinen Mengen bei der alkoholischen Gärung
  • Gewinnung bei der Fettspaltung
  • Lösungsmittel
  • Tabakbefeuchtung
  • Verwendung in der Kosmetikindustrie
  • Herstellung von Glycerintrinitrat (Nitroglycerin)
Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol(Sorbit)

  • in Beeren der Eberesche enthalten
  • Süßkraft entspricht etwa 40–60 % im Vergleich zur Saccharose
  • Zuckeraustauschstoff für Diabetiker
  • Feuchhaltemittel in der Lebensmittelindustrie (z.B. Senf, Mayonnaisen, Toast, Biskuit, Schokoladen- und Pralinenfüllungen, Kosmetika, Zahncremes)