6.8 Eigenschaften und Verwendung der Ester

Eigenschaften

  • Carbonsäureester sind Ester der Carbonsäuren mit der funktionellen Gruppe –COOR, sie setzen sich aus einem Säureteil und einem Alkoholteil zusammen
  • häufig in der Organischen Chemie und in der Natur (Fruchtester, Fette, Öle) anzutreffen

© Wikipedia, Gemeinfrei

  • Glycol-Triester (Triglyceride) haben eine besondere biologische Bedeutung:
    • natürliche Öle (flüssiger Aggregatzustand) oder Fette (fest)
    • fast alle schlecht wasserlöslich (trotz Polarität), da sie drei hydrophobe Alkylgruppen besitzen (bis auf wenige Ausnahmen)
    • je länger die Alkylkette, umso schlechter ist die Wasserlöslichkeit des Triesters
  • Aufbau eines Carbonsäureesters: Essigsäureethylester (Synthese aus Essigsäure und Ethanol)

Verwendung

Die Estergruppe kommt in einer Vielzahl von Molekülen vor, daher können hier nur einige Beispiele genannt werden.

Fette und fett Öle (z.B. Triglyceride) sind wichtige Bestandeile in Nahrungsmitteln und dienen als Energiespeicherstoff für die meisten tierischen Organismen. Monoglyceride finden Verwendung als Emulgatoren in der Lebensmittelherstellung. Der Methylester Biodiesel wird im Straßen- und Schiffsverkehr genutzt. Auch in Bienenwachs sind hauptsächlich Ester aus Myricylalkohol (C30H61OH) enthalten. Viele Ester werden als Aromastoffe genutzt, weshalb man einige als Fruchtester bezeichnet.

Zum Beispiel riecht Essigsäure-2-butylester nach Apfel, Ethansäure-2-methyl-1-propylester nach Banane und Ethansäure-2-hexylester  nach Erdbeere.

Ester werden auch als Insektizide (z.B. Parathion, Dichlorvos) und chemische Waffen (z.B. Sarin, Soman, Tabun) eingesetzt. Als Sprengstoff  und Arzneimittel findet Glycerintrinitrat (Nitroglycerin) Anwendung.

In der Natur kommen Ester als Phorbolester im Saft von Wolfsmilchgewächsen vor. Hier können sie neben ausgeprägten Hautverätzungen auch maligne Tumore auslösen. Es wird vermutet, dass die karzinogene Wirkung durch die Stimulation der Proteinkinase C zustande kommt. Diese modifiziert das Wachstumverhalten von Krebszellen.

Beispiele für einige wichtige Ether:

Ester Charakterisierung Verwendung
Trisalpetersäureglycerinester

(C3H5N3O9, Nitroglycerin)
  • bei Standardbedingungen eine farblose, geruchlose und schlecht wasserlösliche Flüssigkeit
  • süßlicher Geschmack
  • schon die Einnahme einer geringen Menge Glycerintrinitrat (10 mg bzw. 0,15 mg/kg Körpergewicht) führt zu Kopfschmerzen
  • hoch explosiv
  • Sprengstoff
  • gefäßerweiternde Wirkung  – wird unter dem Namen Glyceroltrinitrat als Arzneimittel bei Angina pectoris, Herzinsuffizienz (Nitrolingual Pumpspray) sowie bei Analfissuren (Creme) verwendet
Fettsäuremethylester (FAME, Biodiesel)
  • gelbe bis dunkelbraune, mit Wasser kaum mischbare Flüssigkeit
  • hoher Siedepunkt und niedrigem Dampfdruck
  • wegen des höheren Flammpunktes kein Gefahrgut
  • gute Schmiereigenschaften, wodurch sich der Verschleiß der Einspritzmechanik vermindert
  • Einsatz im Straßenverkehr, in der Schifffahrt
  • Bioheizöl
Palmitinsäuremyricylester

(Bienenwachs)
  • besteht aus Myricin (Anteil ca. 65 Gew-%), einem Gemisch von Estern langkettiger Alkohole und Säuren, das von Palmitinsäuremyricylester dominiert wird, daneben freier Cerotinsäure, Melissinsäue und ähnlichen Säuren (12%), gesättigten Kohlenwasserstoffen (ca. 14 %), Alkoholen (ca. 1%) und anderen Stoffen (wie bienenartspezifischen Aromastoffen) (6%)
  • bei Raumtemperatur gut in Terpentinöl, aber auch in erhitztem Alkohol löslich
  • wird flüssig bei 62 bis 65 °C
  • Ausgangsmaterial zur Kerzenherstellung
  • Bestandteil von Cremes, Salben, Pasten, Lotionen und Lippenstiften
  • Lebensmittelzusatzstoff E 901
  • in der Medizin und Physiotherapie als Wärmepackung angewendet bei Husten, Erkältungen, Schmerzen der Muskeln und Gelenke
Weiter
Zurück