6.6 Eigenschaften und Verwendung der Carbonsäuren

Eigenschaften

• abhängig von der Carboxygruppe (–COOH)
• das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe (C=O) weist einen relativ starken elektronenziehenden Effekt auf, sodass die Bindung zwischen dem H-Atom und dem O-Atom der Hydroxygruppe stark polarisiert wird – wodurch die Freisetzung des Wasserstoffs als H+-Ion möglich wird
• saurer Charakter: in der Reaktion mit Wasser erfolgt ein Protonenübergang (Protolyse der Säure) unter Bildung eines mesomeriestabilisierten Carboxylat-Anions (stabile Forme der Säure, delokalisierte Elektronen) und Oxoniumionen

• Acidität (= Maß für die Fähigkeit einer chemischen Verbindung Protonen abzugeben) steigt, wenn am α-C-Atom ein Substituent mit elektronenziehendem Effekt vorliegt (Carboxygruppe erhält eine positivere Partialladung, welche die negative Ladung des Anions stabilisiert werden) (z.B. Vergleich Acetat und Trichloracetat)
• kurzkettige Carbonsäuren sind farblose, stark riechende Flüssigkeiten
• polarer Charakter der Carboxygruppe führt zu relativ hohen Siedetemperaturen (Ausbildung von WBB)
• zunehmende Kettenlänge des Alkylrestes  der Carbonsäuren und deren Salze führt zur Zunahme des lipophilen Charakters und zur Abnahme des hydrophilen Charakters

z.B. häufigsten Fettsäuren mit 16 oder 18 C-Atomen, ihre Triglyceridester sind Fette, die Natrium- und Kaliumsalze der Fettsäuren zeigen Tensideigenschaften und werden als Seifen verwendet

Verwendung

Auswahl einiger wichtiger Carbonsäuren:

Carbonsäure Charakterisierung Verwendung Methansäure (CH2O2, Ameisensäure)   relativ instabile, farblose, klare und leicht flüchtige Flüssigkeit erstarrt bei 8 °C zu einem farblosen Feststoff, bei 100,7 °C siedet sie riecht stark und stechend wird vielfach von Lebewesen zu Verteidigungszwecken genutzt (z.B. Ameisen, Brennnessel) Konservierungsmittel Antirheumatikum Behandlung der Bienen gegen die Varroamilbe Ethansäure (Essigsäure)   flüssig, farblos Geschmacksstoff Konservierungsmittel entsteht u. a. durch Acetobacter aus Ethanol Butansäure(Buttersäure)   farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit entsteht beim Ranzigwerden von Butter bildet mit Ethanol Ester mit Ananasgeruch Einsatz in Parfümindustrie Verursacher von Mundgeruch beim Mensch (Zeichen von Fäulnis) 3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure (Zitronensäure)   farbloser, geruchloser Feststoff wasserlöslich Kristalle schmecken leicht säurerlich wässrigen Lösungen leiten den elektrischen Strom am weitesten verbreitete Säure im Pflanzenreich wichtiges Stoffwechselprodukt kalklösenden Reinigungsmitteln als Säuerungsmittel bzw. Säureregulator von Lebensmitteln verwendet Benzencarbonsäure(Benzoesäure)   bildet farblose, glänzende Blättchen oder nadelförmige Kristalle in kaltem Wasser nur wenig, in warmem Wasser dagegen besser löslich sind intensiver Geruch gut brennbar Konservierungsstoff von Kosmetika, Tabakprodukten und Lebensmitteln Weichmacher als Ester in Parfümindustrie Behandlung von Hautpilzen Langkettige, höhere Carbonsäuren sind Bestandteile der Fette. Sie werden deshalb als Fettsäuren bezeichnet. Zwei wichtige Vertreter, die beide sehr häufig in der Natur zu finden sind, sollen im folgenden kurz besprochen werden: Hexadecansäure (Palmitinsäure)                 weißer Feststoff Smp. 63°C; Salze werden häufig in Kosmetika verwendet Octadecansäure (Stearinsäure) weißer Feststoff Smp. 69°C Lebensmittelzusatzstoff Natriumsalz als Reinigungsmittel