Eigenschaften
- relativ reaktionsträge
- mit zunehmender Größe der Alkylketten nimmt die Löslichkeit in Wasser ab, da aufgrund wachsender sterischer Hinderungen nur schlecht Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden können
- gut löslich in starken Säuren (Protonierung unter Bildung von Oxoniumionen)
- Schmelz- und Siedepunkte sind erheblich niedriger als die der vergleichbaren Alkohole, z.B. der Alkohol Morphin (Smp. 253 °C) und dessen Methoxyether Codein (Smp. 157 °C)
- hohe Elektronegativität des Sauerstoffs der Ethergruppe führt besonders bei cyclischen Ethern zu Ausbildung eines Dipols
- cyclische Ether sind wasserlöslich, da aufgrund der exponierten Lage des polaren Sauerstoff-Atoms die Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen erleichtert wird
Verwendung
Aufgrund der Reaktionsträgheit finden Ether oft Anwendung als Lösungsmittel in der präparativen organischen Chemie.
Beispiele für einige wichtige Ether:
| Ether |
Charakterisierung |
Verwendung |
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Dimethylether
(C4H16O,Methoxymethan, DME)
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- ein (bei Normalbedingungen) farbloses, leicht narkotisierend wirkendes, ungiftiges, hochentzündliches Gas
- die Verbindung siedet bei – 24°C
- Verdampfungswärme beträgt am Siedepunkt 21,51 kJ/mol
- unter Druck sind bis zu 34% in Wasser löslich
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- breite Anwendung als Treibgas z. B. in Haarspray und Lackspray
- hervorragendes Lösungsmittel, lösen viele wasserunlösliche Verbindungen
- technischer Dimethylether ist eine Alternative zu Flüssiggas mit ausgezeichneten Brenneigenschaften
- ein azeotropes Gemisch von Dimethylether und Ammoniak ergibt das Kältemittel R723
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Diethylether
(C4H10O, Acetaldehyd)
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- bei Raumtemperatur eine farblose, leicht flüchtige und hochentzündliche Flüssigkeit
- davon abgesehen aber sehr reaktionsträge, seine Dämpfe sind schwerer als Luft
- durch Einwirkung von Licht in Anwesenheit von Luft-sauerstoff bilden sich jedoch organische Peroxide, die leicht und explosionsartig zerfallen können
- darum wird Ether in dunklen Flaschen aufbewahrt
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- Narkosemittel in der Medizin
- eines der wichtigsten Lösemittel in der präparativen Chemie
- Verwendung als Rauschmittel
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Tetrahydrofuran
(C4H8O, THG)
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- farblose, brennbare Flüssigkeit mit etherartigem Geruch
- mit Wasser bis zu einer Temperatur von 71,8 °C vollständig mischbar, oberhalb dieser Temperatur bildet sich eine kleine Mischungslücke aus, die sich bei 137,1 °C wieder schließt
- mit Alkoholen, Ketonen und Ethern ist THF unbegrenzt mischbar
- bildet auch beim längeren Stehen an der Luft und unter Lichteinwirkung durch Autooxidation ein Peroxid
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- Verwendung als Lösungsmittel für PVC, Polystyrol, Polyurethane, Cellulosenitrat, Klebstoffe und Lacke verwendet
- dient zur Gewinnung von Tetrahydrothiophen und Pyrrolidin
- Einsatz als Lösungsmittel
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