6.4 Eigenschaften und Verwendung der Aldehyde

Eigenschaften

• C=O- Doppelbindung ist sehr polar, weshalb es zwischen den Aldehydgruppen von Alkanalen zu Dipol-Dipol-Kräften kommt (KEINE WBB, da kein sauerstoffgebundenes H-Atom vorhanden ist)
• Siedepunkte liegen zwischen denen der Alkohole und Alkane
• Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser und damit Löslichkeit möglich (Sauerstoffatom der Aldehydgruppe mit zwei freien Elektronenpaaren und dadurch negativ polarisiert)
• kurzkettige Aldehyde gut wasserlöslich, längerkettige Aldehyde sind unlöslich in Wasser
• je länger die Alkylkette, umso unlöslicher in Wasser
• viele Aldehyde haben einen charakteristischen Geruch
• wirken irritierend auf Haut und Schleimhäute und lösen gelegentlich Allergien aus

Verwendung

Formaldehyd (Methanal) wird in großen Mengen (weltweit 21 Mio. Tonnen pro Jahr) produziert. Er wird als Desinfektionsmittel, als Konservierungsmittel für verderbliche Güter wie Kosmetika (Formalinlösung) und als Rohstoff in der chemischen Industrie verwendet. Formaldehyd hat ist besonders wirksam gegen viele, auch schwer zugängliche Mikroorganismen (z.B. unbehüllte Viren und sporenbildende Bakterien, wie Milzbrand).

Aldehyde werden außerdem zur Herstellung von Lösungsmitteln, Kunststoffen, Gerbstoffen, Parfums, Farbstoffen und Medikamenten verwendet.

Im Stoffwechsel von lebenden Zellen sind ebenfalls viele Aldehyde zu finden. Hier spielt Acetaldehyd (Ethanal) eine besondere Rolle, der im Verlauf des Ethanolabbaus gebildet wird und an der Entstehung des Alkohol-Katers beteiligt ist.

Beispiele für einige wichtige Aldehyde: