6.2 Löslichkeit: Hydrophilie, Hydrophobie und Amphiphilie
Nach dem Grundsatz „Gleiches löst sich in Gleichem“ lösen sich Stoffe in Lösungsmitteln, die in ihrem Aufbau und damit in ihrer Polarität gleich sind. Um dies genauer zu betrachten zu können, müssen die folgenden Begriffe differenziert werden. Die Wortsilben der Begriffe stammen aus dem Griechischen: hydro = Wasser, philos = Freund, fobos = Furcht, Abneigung
Hydrophilie bedeutet wasserliebend, was besagt, dass ein Stoff stark mit Wasser (oder anderen polaren Stoffen) wechselwirkt. (z.B. Wasser)
Hydrophobie ist das Gegenteil von Hydrophilie, also wasserabweisend. Nach IUPAC-Definition bedeutet dies den Zusammenschluss unpolarer Gruppen oder Moleküle in einer wässrigen Umgebung, aufgrund des polaren Charakters von Wasser. Hydrophobe Substanzen lassen sich also nicht mit Wasser mischen. (z.B. Benzin) Löst sich eine Substanz stattdessen gut in Fetten oder Ölen, wird sie als lipophil bezeichnet.
Amphiphilie ist die chemische Eigenschaft einer Substanz, die sowohl hydrophil als auch hydrophob (bzw. lipophil) ist. Das heißt, sie ist in polaren und unpolaren Lösungsmitteln gut löslich. Die Moleküle dieser Substanzen weisen sowohl hydrophile als auch hydrophobe Bereiche auf. (z.B. Ethanol)
Aufgrund seines amphiphilen Charakters ist Ethanol also im polaren Wasser und im unpolaren Benzin löslich. Die Erklärung für dieses Lösungverhalten liegt in den unterschiedlichen Eigenschaften der beiden Molekülteile, der Hydroxygruppe und der Alkylgruppe.
- Hydroxygruppe des Ethanols: polarer Teil (hydrophil)
Aufgrund der höheren Elektronegativität des Sauerstoffatoms zieht dieses die Bindungselektronen näher an sich, wodurch es eine höhere Elektronendichte bekommt und damit eine negative Partialladung (δ-). Umgekehrt nimmt die Elektronendichte auf der Seite des Wasserstoffatoms ab und es entsteht hier eine positive Partialladung (δ+). Die Hydroxygruppe der Ethanolmoleküle hat also Dipolcharakter, wie die Wassermoleküle. Aufgrund der gleichen Polarität sind deshalb Ethanol und Wasser gut ineinander löslich.
Durch die Ausbildung von Wasserstoffbrücken zwischen den Molekülen von Ethanol (1 WBB) und Wasser (2 WBB) entstehen Anziehungskräfte, die zusätzlich die Mischbarkeit der beiden Stoffe begünstigt.
© Belinda Flemming: Polaritäten von Wasser und Ethanol, CC BY-SA
- Alkylgruppe des Ethanols: unpolarer Teil (hydrophob bzw. lipophil)
Die Alkylgruppe ist ein Kohlenwasserstoffrest, der dem Aufbau des Benzins gleicht. Zwischen den Kohlenwasserstoffketten des Ethanols und des Benzins herrschen zwischenmolekulare Anziehungskräfte, die als van-der-Waals-Kräfte bezeichnet werden. Aufgrund dieser Anziehung zwischen unpolaren Molekülen sind die Kohlenwasserstoffe hydrophob bzw. lipophil. Ethanol ist daher in der Lage auch unpolare Stoffe, wie z.B. Fette zu lösen.
© Belinda Flemming: Löslichkeit von Ethanol in Wasser und Benzin, CC BY-SA
Der Grad des amphiphilen Charakters der Alkohole ist abhängig von der Kettenlänge der Alkylgruppe!
Grundsätzlich gilt: Je länger die Kette, umso hydrophober bzw. lipophiler ist der Alkohol und die Löslichkeit in Wasser nimmt ab.
- gut löslich (homogenes Gemisch): Methanol, Ethanol, Propanol
- Mischungslücke (Phasenbildung): Butanol
- nicht löslich: langkettige Alkohole